Доля підготувала І. Бродського багато випробувань, одне з головних – тиск з боку влади. Все це відбилося на творчості поета. Вірш «Пілігрими» було написано в 1958 р., коли поетові було всього 18 років. Незважаючи на те, що твір відноситься до раннього періоду творчості, в ньому виразно чуються нотки опору режиму. Деякі дослідники вважають цей вірш коротким осяянням, яке проявилося постійними темами у більш пізній ліриці І. Бродського.
Тема вірша «Пілігрими» – вічне мандрування паломників. Автор показує, що суперечливість світу (брехливість і сумнівна ніжність) нескінченні, він стверджує силу прочан, які своїми молитвами рятують людей.
Зі збірним чином пілігримів В. Бродський знайомить не відразу. Спочатку він акцентує на місцях, які минуть мандрівники. На своєму шляху вони бачать багато, для того, щоб охопити всю панораму «подорожей» автор виділяє кілька рядків, використовує прийом контрасту (Храми і бари, кладовища і базари). Поет підкреслює, що мандрівники йшли «мимо Мекки и Рима». Ці рядки виражають його думка про те, що всі досягнення цивілізації – всього лиш пил під ногами пілігримів.
Для опису пілігримів В. Бродський обирає тактику «від зовнішнього до внутрішнього». Він показує їх зовнішні недоліки (горбаты, неповноцінні), які в наступних рядках блякнуть перед внутрішньою красою: «серця їх повні світанку».
Опису мандрівників автор віддається недовго: незабаром він повертається до відображення їх шляхів. Однак тепер локус приймає філософсько-моральне звучання. Все – пустеля, зірниці, птиці – кричать про брехливість світу та сумнівної ніжності світу, які будуть вічно. Мандрівники ж не зупиняються, чуючи таке пророцтво, хоч починають сумніватися, що Бог допоможе.
У ситуації безвиході, залишається лише одне – ілюзія (символ віри в щастя, яке коли-то осяє людство) і вічний шлях мандрівників. Образ пілігримів можна тлумачити як метафору, що приховує поетів: вони теж «проповідують» істину в своїх творах, не дивлячись на обставини.
Твір «Пілігрими» багата на оригінальні художні засоби. Особливу увагу привертає метафора, що відрізняється не тільки красою, але й афористичністю: «очі повні заходу // серця їх повні світанку». Донести ідею допомагають епітети («шикарні» цвинтаря, «синє» сонце, «неповноцінні», «горбаты»). На останніх рядках автор робить акцент, використовуючи для цього паронимы «удобрити» // «схвалити».
Вірш не поділене на куплети. Такий прийом дозволяє підкреслити мотив вічного мандри, безперервності. Крім того, така будова передає настрій автора, не перериваючи його схвильований монолог. У вірші використано перехресне і паралельну риму, віршовий розмір – хорей з пиррихием.
Ідея твору незабаром відбилася і в житті І. Бродського. Після еміграції він не знайшов себе на Заході, але і на батьківщині не відчував себе вдома. Поет залишився вічним пілігримом.