Навчання в Царськосільському ліцеї стало одним з найяскравіших періодів життя Пушкіна. Саме тут Олександр Сергійович знайшов близьких друзів: А. Дельвига, В. Пущина і Ст. Кюхелбекера. Про них він написав у творі «19 жовтня», створеному в 1825 р. З особливою теплотою поет відгукувався про Івана Пущині, а в 1826 р. присвятив йому окремий твір «В. І. Пущину».
Іван Іванович Пущин дійсно був самим близьким товаришем Пушкіна в ліцеї. Вони були сусідами по кімнаті. Молодий поет ділився з другом усіма потаємними думками. Він міг поскаржитися на життя, і Пущин не просто терпляче вислуховував такі розповіді, але залюбки допомагав у разі необхідності. Всі, хто були знайомі з Пущиным, відгукувалися про нього як про доброго й хороброго людині. Його любили і в ліцеї, і на службі. За характером він був протилежністю гніву і різкого Пушкіну. Пізніше один з декабристів, знали Пущина, сказав: «Хто любить Пущина, той, мабуть, сам прекрасна людина».
Після закінчення навчання в ліцеї Пушкін і Пущин зберігали дружбу протягом багатьох років. Друзі часто зустрічалися в Петербурзі. Незабаром Іван Іванович почав підтримувати ідеї таємного декабристського руху. Він хотів залучити і до суспільства і Пушкіна, але боявся за свого товариша, адже знав, що той і так був «під прицілом» влади.
1820 р. перевернув життя А. С. Пушкіна: поета відправили в Південну посилання з-за того, що по всій Росії поширилися його вірші, проголошували заборонені ідеї. Спочатку він перебував у Кишиневі, потім домігся переведення до Одеси. Останні роки заслання Пушкін провів у маєтку Михайлівському. Саме сюди в січні 1825 р. приїхав Пущин, щоб провідати друга і попрощатися з ним.
Іван Пущин знав, що може більше не побачити товариша, адже разом з іншими декабристами готувався до повстання. Здогадки Пущина збулися. План декабристів провалився, його учасники, у тому числі й Іван Іванович, були відправлені на довічну каторгу. Цікаво, що Іван Іванович міг би виїхати з Росії і уникнути покарання, але не зробив цього. Він гордо дочекався арешту у себе вдома.
Під час перебування в гостях у Пушкіна в Михайлівському один-декабрист навіть не натякнув на те, що приїхав попрощатися. Олександр Сергійович зрозумів сенс зустрічі пізніше, коли дізнався, що його друг заточений в Читинському острозі. Остання зустріч з рідною душею і надихнула Пушкіна написання твору «Пущину». Рукопис з’явилася взимку 1826 р. напередодні річниці фатальний спроби декабристського перевороту.
Твір дійшло до адресата. Його доставила дружина декабриста М. Муравйова. Щирі теплі слова були написані Пушкіним для того, щоб підтримати одного так само, як той підбадьорив його в Михайлівському. Цим твором Олександр Сергійович не тільки пошкодував одного, але і показав, що в боротьбі знаходиться на його боці. У своєму щоденнику Пущин залишив записи, що свідчать про те, що вірш Пушкіна стало для нього моральною опорою. Після звільнення Іван Іванович написав мемуари про дружбу з Пушкіним, що його надихнуло лаконічне твір.