1353-1359 рр. – період великого князювання Івана Івановича Красного, одного з синів Івана Калити.
Іван Червоний ще в ранньому віці разом з братом здійснив поїздку до монголів і вирішив твердо дотримуватися по відношенню до них батьківській лінії поведінки. Іван не був старшим сином, тому після смерті батька (1341 р.) отримав всього лише частина Москви і титул звенигородського князя.
В 1353 р. по Москві чорною смугою пройшла епідемія чуми. Загинули обидва брата Івана, а також митрополит Феогност. Після цього Івану було необхідно їхати в Орду для отримання ярликів на князювання. Його головним суперником у цій справі виступив нижегородський князь Костянтин Васильович, вирішив позбавити московського князя лідируючої ролі на Русі. Костянтина підтримали новгородці, відправили в Орду свого посла. Хан волів Івана Івановича і передав йому обидва ярлика. Одночасно з прийняттям Іваном Червоним великого володимирського князювання (березень 1354 р.) відбулася ще одна важлива подія: новим митрополитом став москвич Олексій, якому судилося зіграти величезну роль у подальшому.
Іван Червоний продовжував миролюбну політику Семена Гордого. Йому було далеко до непересічних якостей політичного діяча свого брата. Іван прагнув впливати на суперників добротою і смиренністю. Мирно, хоча і з деякими поступками, закінчилися його конфлікти з Новгородом і Суздалем.
Поки Іван здобував для себе ярлики у ординців, рязанцев захопили Лопасню, причому в полон був захоплений московський намісник. Іван Іванович, вже в ролі володимирського великого князя, і в цьому випадку не став починати війни, виділивши малолітньому Володимиру Андрійовичу (власникові Лопасню) інші території замість захоплених.
У 1357 р. стався черговий переворот в Орді. Хан Джанібек і ще дванадцять знатних ординців були вбиті Бердібеком (сином Джанібека), який зажадав від Івана Червоного приїхати на поклоніння. Під час його від’їзду москвичі підняли заколот, закінчився вбивством тисяцького А. П. Хвостова і втечею деяких бояр до рязанському князеві. Цей випадок доводить, що лагідний і спокійний Іван не користувався достатнім авторитетом у московської знаті.
Поїздка Івана Івановича до нового ординського хана пройшла благополучно. Він отримав новий ярлик і повернувся в Москву. Через рік йому вдалося переманити назад з Рязанського князівства частину своїх бояр.
Єдине військова акція Івана Червоного відбулася в 1358 р., коли він направив можайскую рать і тверські полки проти Литви. В результаті на деякий час була захоплена Ржева.
До періоду правління Івана Червоного відносяться перші пробні спроби позбутися від ординського ярма. Це було пов’язано з неспокійною обстановкою в самій Орді. В 1358 р. московський князь не пропустив на свої землі ординського царевича Мамат-Ходжу, який повинен був чітко розмежувати кордони між Москвою і Рязанню. Царевич був посланий в Рязань самим ханом Бердібеком, але ординці ніяк не відреагували на явний випадок непокори.
Іван Іванович помер у 1359 р., залишивши двох спадкоємців. Одному з них, Дмитру Івановичу, буде судилося досягти набагато більшого, ніж вдалося батькові.
Недовге правління Івана Івановича не залишило хоч скільки-небудь помітного сліду в російській історії. Будучи тихою і скромною людиною, він абсолютно не підходив на роль великого князя. Миролюбна політика Івана Червоного, звичайно, позбавляла населення від воєн і руйнувань. У цьому він продовжив справу свого батька. Але відсутність характеру та сильної волі у Івана уповільнювали процес посилення Московського князівства, відкидали його назад.
