У різні періоди своєї творчості Осип Мандельштам створював абсолютно різні творчі роботи, які відрізнялися настроєм, тематикою і ритмом.
Творча робота «Безсоння. Гомер. Тугі вітрила … » відноситься до раннього періоду стихописания Мандельштама. Дана робота була однією з складових збірки «Камінь».
Під час її створення, Осип Емільович був захоплений книгами про античному світі, тому, на основі бурхливих емоцій і творив подібні роботи. Хоча, його знайомі стверджували, що поштовхом до написання цього вірша стало подорож в Коктебель, де Мандельштаму довелося побачити осколок затонулого корабля. Після такої поїздки, з-під його творчої руки і з’явився вірш «Безсоння. Гомер. Тугі вітрила …».
В якийсь момент воно було схоже на «Ілліаду», автором якої був Гомер. Мова йде про численної армії кораблів, яких було більше 1000. І всі вони вирушили на війну. Саме тому, змучений безсонням поет вивчив список тих кораблів до половини.
Осип Мандельштам мав свої думки на тему Троянської війни. Він неодноразово заявляв, що кожному історичному події, навіть самого жорстокого і кривавого, є своє пояснення. Виною Троянської війни стала любов, яка заволоділа серцями завойовників. Адже вони не гналися за Троєю, а хотіли отримати вишукану красуню Олену.
Осип Емільович перебуває в розгубленості. Адже, на його думку, любов існує для того, щоб створювати, творити. А на прикладі історії великого Гомера, любов знищила тисячі людей, погубила великих воїнів.
Автор вірша так і не знає, якої думки дотримуватися. У рядках своєї роботи він називає любов чорним морем, яке всесильне, яке поглинає всі почуття і емоції. А вже людина сама має обирати той шлях, яким вона піде, ту любов, яка щось створить в його житті або призведе до повного, фатального руйнування.